Après des études au CNR d’Angers validés par son Diplôme d’Études Chorégraphique, Olivia Caillaud intègre le CNSMD de Lyon où elle obtient en 2010 son Diplôme National Supérieur Professionnel de Danseur et sa Licence Art du Spectacle Études Théâtrales. Elle poursuit ses études au Centre Chorégraphique National de Lyon auprès de Maguy Marin. Elle obtient sa Licence Art du Spectacle et Études Anthropologique en 2011.

Elle travaille ensuite régulièrement avec la Compagnie Balades de Sylvie Giron pour la reprise du jeune public Le Roi des Bons (2011/2013) et la création Par temps d’automne (2013 et 2014). Elle participe à de nombreuses médiations publiques autour de ces spectacles.

Elle rejoint la compagnie Autremina de Mitia Fedotenko pour la création Par Être (2013) et Point Zéro (2014/2015). Elle performe pour Frank Micheletti de Kubilaï Khan Investigation dans les festivals I just desire to tuch the sky et Constellation et reprend la pièce Tiger Tiger Burning Bright (2013). Elle est également interprète pour la compagnie Chicanes de Patrice Bartès sur la partition X Rotonda (2014/2015). Elle collabore régulièrement avec le Centre Chorégraphique du Havre et le théâtre de Fécamp pour des actions pédagogiques en milieu scolaire.

Parallèlement à sa carrière de danseuse, Olivia s’intéresse au théâtre et se forme avec le metteur en scène Benoit Theberge de la compagnie Zéro Théâtre. Elle est silhouette parlante dans le film de Daniel Ardib Peur de rien en 2014.